É possível gerar somente um boleto para várias unidades com um único proprietário?

É sim. No Communy chamamos isso de Unidade Agrupadora. 

Para configurar acesse:

Após isso, selecione a Unidade. Na página da unidade, selecione a opção:

Opções Financeiro > Agrupamento > Editar

Nessa página aparecerá as demais unidades para realizar o agrupamento. Selecione essas unidades e clique em Salvar. 

As informações de agrupamento serão exibidas na sessão Resumo da Unidade e ficará habilitado o ícone de Agrupamento na Lista de Unidades.